Darzen's Addition
Edukte
Produkte
- Ketone mit Halogenatom am β-Kohlenstoff
Bemerkungen
- Carbonsäurechloride können mit Hilfe der Darzen's Addition an Alkene
addiert werden.
- Die Reaktion verläuft unter Katalyse von AlCl3, dabei addiert
sich im ersten Schritt das Carbonsäurechlorid an ein Ende der
Doppelbindung, wodurch ein Kation entsteht. Durch Umlagerung des Chlorids an
das andere Ende der und Abspaltung des AlCl3 vom Sauerstoff
wird die Ladung ausgeglichen.
- Als Nebenreaktion tritt die Substitution zum α,β-ungesättigten
Keton auf, die mit zunehmender Temperatur an Bedeutung gewinnt.
- Gute Ausbeuten sind nur zur erwarten, wenn die Temperatur während der
Reaktion unter 0 °C gehalten wird.
|