Friedel-Crafts-Acylierung
Summenformel
Ar-H + R-COX
Ar-CO-R + HX
Edukte
Produkte
- aromatische Ketone
Reagenzien
- wasserfreies AlCl3 (als Katalysator, aber in stöchiometrischer Menge!)
- H2O (zur Aufarbeitung)
Typ
Bemerkungen
- Durch wasserfreies AlCl3 in stöchiometrischer (besser etwas höherer) Konzentration katalysierte Reaktion von Carbonsäurechloriden mit aromatischen Kohlenwasserstoffen.
- Elektrophil ist ein Komplex aus AlCl3 und dem Carbonylsauerstoff, wobei der gebildete Komplex so fest ist, dass er erst bei der Aufarbeitung wieder getrennt wird. Die Ladung ist auf das Sauerstoff und das C-Atom der Carbonylgruppe verteilt, das positive C-Atom bindet an den Ring und spaltet HCl ab. Das AlCl3 wird erst bei der Aufarbeitung mit Wasser abgespalten.
- Mehrfache Acylierung ist nicht möglich, da die komplexierte Carbonylgruppe den Aromaten desaktiviert (Ordnung">Substituent 2. Ordnung). Auch Aromaten die bereits vorher eine Carbonyl-, Sulfonyl- oder Nitrogruppe enthalten, sowie aromatische Amine und deren Acylderivate können nicht acyliert werden.
- Die Reaktion ist das wichtigste Darstellungsverfahren für aromatische Ketone überhaupt.
Reaktion
alternative Darstellung
alternative Darstellung
-
Siehe auch: