Doebner-von Miller-Chinaldinsynthese
Bemerkungen
- Diese Synthese verläuft in Anlehnung an die Skraupsche-Synthese
(für Chinolin), mit dem Unterschied, dass als Produkt Chinaldin
(2-Methyl-chinolin) gebildet wird.
- Als Edukte dienen hierbei Anilin und Crotonaldehyd (2-Butenal), welches
durch eine Aldolkondensation
aus Acetaldehyd in situ hergestellt wird. Die Edukte reagieren in Gegenwart
von konzentrierter Salzsäure zu 2-Methyl-1,2-dihydrochinolin. Durch
Oxidation dieser Verbindung durch ein Dehydrierungsmittel, wie z.B.
Nitrobenzen oder Arsensäure, erhält man das Endprodukt Chinaldin.
Reaktion
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