Hantzsche Dihydropyridinsynthese
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- Dihydropyridinderivate
Bemerkungen
- Bei der Hantzschen-Dihydropyridinsynthese werden ein β-Ketosäureester, ein Aldehyd und Ammoniak im Verhältnis 2:1:1 miteinander zur Reaktion gebracht.
- Dabei gehen sowohl der β-Ketosäureester und das Aldehyd, als auch der β-Ketosäureester und der Ammoniak eine Art Knoevenagel-Reaktion ein. Dabei wird mit dem Ester ein ungesättigter Ketosäureester und dem Ammoniak wird ein Enamin gebildet. Die beiden ersten Reaktionsprodukte reagieren in einer Art Michael-Addition weiter zu einem Dihydropyridin oder einem seiner Derivate.
Reaktion
alternative Darstellung
