Iwanow-Reaktion
Bemerkungen
- Bei der Iwanow-Reaktion wird Phenylessigsäure
zu einer β-Hydroxycarbonsäure umgesetzt.
- Dazu wird die Phenylessigsäure,
deren zur Carboxylgruppe α-ständiges
Wasserstoffatom sauer reagiert, mit einem Grignard-Reagenz,
z.B. Isopropylmagnesiumchlorid, in etherischer Lösung umgesetzt. Dabei
entsteht ein Dianion, da auch das zur Carboxylgruppe α-ständige
Wasserstoffatom abgespalten wird. Gibt man zu der Grignard-Lösung nun
Aldehyde oder unsymmetrische Ketone, erhält man nach saurer Hydrolyse
substituierte β-Hydroxycarbonsäuren. Es lassen
sich dabei meist 2 diastereomere Formen der Säure isolieren.
- Die Addition verläuft ähnlich der Hydroxycarbonsäurensynthese mit der Reformatsky-Reaktion.
|