Reformatsky-Reaktion

R'₂CO + R''₂CX-COOR''' R'₂COH-CR''₂-COOR'''

Mit dieser Methode lassen sich α,β-ungesättigten Carbonsäureester herstellen. Diese entstehen aus der Zwischenstufe der β-Hydroxycarbonsäureester, die unter Wasseraustritt ins Produkt übergehen.
Dazu lässt man die Organozinkverbindung eines α-Halogensäureesters in einem indifferenten Lösungsmittel an die C=O-Doppelbindung von Aldehyden oder Ketonen addieren.
Die Organozinkverbindung erhält man analog zu Grignard-Verbindungen, wenn man den α-Halogensäureester mit elementarem Zink in Ether oder Benzen zur Reaktion bringt. Dieser Schritt kann mit einer kleinen Menge Iod katalysiert werden.
Versetzt man diese Lösung jetzt mit der Carbonylverbindung reagiert das Gemisch ähnlich einer Grignard-Reaktion. Dabei addiert sich ZnX an das den Sauerstoff der Carbonylgruppe, der Rest des eingesetzten Esters an das positivierte C-Atom der Carbonylgruppe. Wird diese Zwischenstufe hydrolysiert, entsteht ein Zinkhydroxyhalogenid und ein β-Hydroxycarbonsäureester, der unter Wasserabspaltung in den α,β-ungesättigten Carbonsäureester übergeht.
Man verwendet in dieser Reaktion Zink statt Magnesium, da dessen metallorganische Verbindungen weniger reaktiv sind und den Ester nicht angreifen.