Strecker-Synthese
Synonym
- Streckersche Aminosäuresynthese
Summenformel
-
R2CO + HCN + NH3
NC-CR2-NH2 + H2O -
NC-CR2-NH2 + 2 H2O
HOOC-CR2-NH2 + NH3
Edukte
Produkt
- α-Aminonitrile
- α-Aminocarbonsäuren (nach Hydrolyse)
Reagenzien
- NH3
- HCN
- H2O / H+ (zur Hydrolyse)
Kategorie
- Aminomethylierung
Bemerkungen
- α-Aminonitrile können durch Umsetzung von Ketonen oder Aldehyden mit HCN und NH3 hergestellt werden, was als Strecker-Synthese bezeichnet wird.
- Die Reaktion ist zweistufig und verläuft über den Austausch von R-CH=O gegen R-CH=N-H und die anschließende Addition von Cyanwasserstoff am R-C=N-H zum R-C-NH2-CN.
- Durch saure Hydrolyse des Aminonitrils kann dieses zur α-Aminocarbonsäure umgesetzt werden.
- Im ersten Schritt wird der Aldehyd mit Ammoniak (unter Wasserabspaltung) zum Imin umgesetzt, welches nun mit Blausäure zum Aminonitril umgesetzt wird.
- Die saure Hydrolyse des Aminonitrils ergibt die α-Aminocarbonsäure.
Reaktion
[....]
-
Siehe auch: