Swern-Oxidation

R-CH₂OH R-CHO

Durch Dimethylsulfoxid (DMSO), das mit Oxalylchlorid aktiviert wird, werden in Methylenchlorid (CH₂Cl₂) primäre Alkohole zum entsprechenden Aldehyd oxidiert. Sekundäre Alkohole liefern Ketone.
Als Oxidationsmittel dient das, aus den primären Edukten DMSO und Oxalylchlorid unter spontaner Decarboxylierung und Decarbonylierung (-CO) gebildete, sauerstofffreie, aktivierte Zwischenprodukt. Dieses Zwischenprodukt reagiert mit dem prim. Alkohol zu einem Alkoxysulfoniumsalz, das in Gegenwart einer Base, z.B. Triethylamin, ein Proton abgibt und somit zum Aldehyd und Dimethylsulfid zerfällt.