Wagner-Meerwein-Umlagerung
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Bemerkungen
- Die Wagner-Meerwein-Umlagerung ist eine, durch Säuren katalysierte,
nucleophile 1,2-Umlagerung von sek. Alkoholen.
- Dabei wird primär der Alkohol durch die Mineralsäure zu einem Oxoniumion
protoniert. Das Kation spaltet Wasser zu einem Carbeniumion ab. Das
Carbeniumion stabilisiert sich unter Deprotonierung und einer
Alkylanionenwanderung zu einem Alken.
- Diese Umlagerung ist in der Reihe der Terpene von besonderer Bedeutung.
Reaktion
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