Terpene

Sehr umfangreiche Gruppe von Naturstoffen, die aus C₅-Einheiten (Isopentenyldiphosphat bzw. Dimethylallyldiphosphat) synthetisiert werden.
Sie sind Bestandteile ätherischer Öle, von Bitterstoffen, Saponinen, Carotinoiden und anderen biologischen Stoffklassen.

Terpene sind sowohl bei Mikroorganismen, als auch bei Pflanzen und Tieren weit verbreitet.
Pharmazeutisch von Bedeutung sind sie als Mono- und Sesquiterpene als Bestandteile ätherischer Öle und als Bitterstoffe.
Triterpene bilden das Grundgerüst vieler Saponine, Tetraterpene finden sich bei den Carotinoiden.
Als Steroide spielen sie in Hormonen (Nebennierenrinden- und Sexualhormone), sowie in herzwirksamen Glykosiden eine wichtige Rolle.
Polyterpene schließlich haben eine wichtige technische Bedeutung, so als Kautschuk oder Guttapercha.
Die C₅-Bausteine der Terpene spielen auch bei der Synthese anderer Naturstoffgruppen, z.B. Alkaloiden und Flavonoiden, eine wichtige Rolle.

Die gemeinsamen Vorstufen aller Terpene stellen das Isopentenyldiphosphat (IPDP) bzw. dessen Isomer das Dimethylallyldiphosphat (DMAP) dar. Beide werden zu den Hemiterpenen gerechnet.
Die Biosynthese der Terpene kann über zwei Wege erfolgen:
- Acetat-Mevalonat-Weg
  - Sesqui-, Tri- und Polyterpene
- Glycerinaldehydphosphat-Pyruvat-Weg
  - Mono-, Di- und Tetraterpene
Hemiterpene können folglich über beide Wege gebildet werden.
Oligo- und Polyterpene entstehen entweder durch 1,4'-Verknüpfung von Hemiterpenen oder Terpenen mit einem Hemiterpen (Mono-, Sesqui-, Di- und Polyterpene) oder aber durch 1,1'-Verknüpfung zweier Terpene (Tri- und Tetraterpene).

Die gemeinsamen Vorstufen aller Terpene, das Isopentenyldiphosphat (IPDP) bzw. dessen Isomer das Dimethylallyldiphosphat (DMAP), lassen sich in den Strukturen aller Terpene nachweisen.
Typisch sind die Verzweigungen der Kohlenstoffkette, sowie der meist noch erkennbare Aufbau aus C₅-Einheiten.
Beide Grundsubstanzen wurden früher als "aktives Isopren" bezeichnet, woraus sich der ältere Ausdruck "Isoprenoide" für die Terpene ergab.