Saponine

Übersicht


Medizin

Verwendung

  • Expectorantien
    • Durch eine lokale Reizwirkung auf die Magenschleimhaut kommt es über den Nervus vagus zu einem Hustenreflex. Gleichzeitig wird vermehrt ein dünnflüssigerer Schleim gebildet.
  • Venentherapeutika
    • Aescin als Saponingemisch aus der Rosskastanie
  • Tonika
    • Der genaue Wirkmechanismus ist unklar, dennoch dürften in Gingko die Saponine einen entscheidenden Beitrag zur Wirksamkeit liefern.
  • Diuretika
    • Volksmedizinisch werden saponinhaltige Drogen auch als Diuretika eingesetzt.
    • Da diese Wirkung auf einer Reizung des Nierenepithels beruht, sollte man diese Anwendung heute als obsolet ansehen.

Pharmakologie

Pharmakokinetik

  • Saponine werden durch Haut und Schleimhäute nur schlecht resorbiert.
  • Durch ihre lokale Reizwirkung auf Schleimhäute erhöhen sie jedoch deren Durchblutung und damit auch ihre Permeabilität für die Saponine selbst. Problematisch ist dies, aufgrund der hämolytischen Wirkungen der Saponine. Dies kann jedoch ausgenutzt werden, um andere Arzneistoffe besser resorbierbar zu machen, wobei auch das Dispergiervermögen eine Rolle spielt.

Toxikologie

  • Saponine bilden mit Sterolen, Phenolen und Proteinen Komplexe. Dies kann zum Herauslösen und damit zur Zerstörung von Biomembranen führen.
  • Tritt diese Komplexierung und Zerstörung der Zellmembran an Erythrozyten auf, so werden diese hämolysiert.
  • Die Stärke dieser Reaktion ist abhängig vom Aglykon sowie der Art und Anzahl der Zuckerketten. Allgemein zeigen Bisdesmoside eine deutlich schwächer ausgeprägte hämolytische Wirkung als Monodesmoside.

Biologie

Definition

  • Glykosidische Pflanzeninhaltstoffe, die aus einem lipophilen, terpenoiden Aglykon und einem hydrophilen Zuckeranteil bestehen.

Bemerkungen

  • Nach ihren Zuckerresten unterscheidet man:
    • Monodesmosidische Saponine
      • Sie tragen ihre Zuckerreste in einer einzigen Kette am Aglykon (meist an der C-3-OH-Gruppe) gebunden.
    • Bisdesmosidische Saponine
      • Sie tragen ihre Zuckerreste in zwei unabhängigen Ketten (meist an der OH-Gruppe an C-3 und an der COOH-Gruppe an C-28).
  • Die Anzahl der Zucker in den einzelnen Resten spielt bei dieser Einteilung keine Rolle.
  • Bei einigen Saponinen finden sich auch niedere Fettsäuren esterartig gebunden.
  • Saure Saponine enthalten COOH-Gruppen entweder im Aglykon oder in Form von Uronsäuren in der Zuckerkette.
  • Aufgrund der bipoleren Eigenschaften durch den hydrophilen Oligosaccharidanteil und das lipophile Aglykon, besitzen Saponine Emulgatoreigenschaften.
  • Wässrige Lösungen bilden beim Schütteln einen stabilen Schaum, ähnlich einer Seifenlösung, woher auch der Name Saponine abgeleitet ist (sapo = lat. Seife).
  • Saponine reagieren mit Sterolen, Phenolen und Proteinen als Komplexbildner. Dies erklärt die hämolytische Aktivität vieler Saponine.
  • Schaumbildung und hämolytische Aktivität werden zur biologischen Wirkwertbestimmung benutzt. Je nach chemischer Struktur mehr oder weniger stark ausgeprägt.

Bedeutung

  • Für die Pflanze nehmen Saponine wahrscheinlich eine Schutzfunktion, besonders gegen Pilzbefall, wahr. Ihre fungizide Wirkung beruht wahrscheinlich auf der Komplexierung der Mykosterole.

Untertypen


 

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