Triterpene

Klasse von Terpenen, die meist tri-, tetra- oder häufiger pentacyclische C₃₀-Verbindungen darstellen.

Die meisten Triterpene lassen sich auf drei verbreitete Grundtypen zurückführen:
- Dammaran-Typ
- Oleanan-Typ
- Ursan-Typ
Auch die C₂₇-Verbindungen der Steroide zählt man zu den Triterpenen, da sie aus diesen durch nachträgliche Decarboxylierungen gebildet werden. Sie werden aufgrund ihrer großen Bedeutung separat betrachtet (siehe: Steroide).

Die Biosynthese der Triterpene, bzw. deren Vorstufen IPDP und DMAP, erfolgt in den Plastiden über den Glycerinaldehyd-Pyruvat-Weg.
Triterpene entstehen durch die Verbindung zweier Sesquiterpene über eine 1,1'-Verknüpfung.
Dazu werden zwei Moleküle Farnesyldiphosphat unter Ausbildung einer C-C-Bindung zu Squalen, dem einfachsten Triterpen umgesetzt.
Squalen ist die Ausgangssubstanz aller anderen Triterpene und Steroide. Letztere entstehen mit ihrem C₂₇-Grundgerüst durch verschiedene Um- und Abbaureaktionen aus den Triterpenen (C₃₀).
- Squalen kommt natürlich in größeren Mengen im Leberöl von Haifischen, den Squalidae, vor, wovon der Name abgeleitet ist.
Unter dem Einfluss verschiedener Enzyme werden aus dem offenkettigen Squalen verschiedene Konformationen erzwungen, die eine Zyklisierung ermöglichen.
- In der Regel ist der erste Schritt eine durch die Squalen-Epoxidase katalysierte Bildung eines Squalen-2,3-epoxids. Je nach vorliegender Konformation verzweigen sich bereits hier die weiteren Biosynthesewege zu den anderen Triterpenen und Steroiden.
Viele höhere Pflanzen verfügen über Enzyme, die dem Squalen eine Sessel-Sessel-Sessel-Konformation aufprägen. Über tetracyclische Zwischenstufen (Dammaran-Typ), kann man zu den pentacyclischen Triterpenen vom Typ des Lupans, des β-Amyrins (Oleanan-Typ) bzw. des α-Amyrins (Ursan-Typ) gelangen.

Beispiele