Triterpensaponine


Biologie

Typ

Definition

  • Gruppe von Triterpenen mit seifenartigen und hämolytischen Eigenschaften.

Strukturen

  • Triterpensaponine sind v.a. bei Dikotyledonen anzutreffen.
  • Danach unterscheidet man drei Typen:
    • Dammaran-Typ
      • Der seltenere Dammaran-Typ hat ein tetracyclisches C30-Grundgerüst.


    • Oleanan-Typ
      • Der häufigere Oleanan-Typ besitzt ein pentacyclisches C30-Grundgerüst.


    • Ursan-Typ
  • Es überwiegen Glykoside von Oleanolsäure- und Ursolsäurederivaten.
  • Verbindungen mit nur einem Zuckerrest bezeichnet man als Monodesmoside, solche mit zwei Zuckerresten als Bisdesmoside.
  • Der erste Zuckerrest ist immer an C-3 gebunden, die zweite Zuckerkette befindet sich meist an C-28.

Vorkommen


Pharmakologie

Bemerkungen

  • Viele Saponine reagieren als Komplexbildner mit Steroiden, Phenolen und Proteinen. Daraus erklärt man sich die hämolytische Aktivität vieler Saponine.
    • Es kommt zu einer Schädigung der Wand der Erythrozyten und zum Austritt von Hämoglobin.
    • Bisdesmoside sind meist deutlich schwächer hämolytisch aktiv als Monodesmoside.
  • Oral eingenommen werden die meisten Saponine nicht oder nur sehr schlecht resorbiert.
  • Ihre Verwendbarkeit als Expectorantien ergibt sich aus einer reflektorischen Reizung des Nervus vagus, die zu einer sekretolytischen und sekretomotorischen Wirkung führt.
    • Gelangen die Saponine in den Magen, reizen sie dort die Schleimhaut, was dann zur Erregung des Nervus vagus führt
  • Daneben finden sich Anwendungen als Venentherapeutika (Aescin), Tonika, Diuretika und Urologika. Nicht für alle Anwendungsgebiete liegen ausreichende Studien zur Wirksamkeit vor.

Beispiele

Drogenbeispiele


 

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