Monoterpene
Typ
Definition
- Gruppe von Terpenen, deren Kohlenstoffgerüst
aus 10 C-Atomen besteht.
Strukturen
- Monoterpene entstehen durch die 1,4'-Verknüpfung zweier Hemiterpene.
- Neben linearen Verbindungen (Geraniol,
Linalool, Citronellal,
Myrcen u.a.) findet man auch zahlreiche zyklische Vertreter.
- Bei den zyklischen Vertretern findet man sowohl einfache 6-Ringe (Limonen,
Menthol, Carvon,
Thymol u.a.), als auch
überbrückte 6-Ringe (α- und β-Pinen,
Borneol, Campher
u.a.). Auch anellierte Zweiringsysteme (Menthofuran
u.a.) kommen vor.
- Die bisher genannten Substanzen sind alle lipophil und relativ leicht
flüchtig, daneben gibt es jedoch noch die Untergruppen der Iridoide
bzw. der Secoiridoide,
die zum Teil als Glykoside oder Ester vorliegen und somit unterschiedlich
polar und meist nicht flüchtig sind.
Biosynthese
- Monoterpene, bzw. ihre Vorstufen IPDP
bzw. DMAP,
entstehen auf dem Glycerinaldehyd-Pyruvat-Weg
in den Plastiden.
- Zwei Hemiterpene werden durch
1,4'-Verknüpfung zur Grundstruktur der Monoterpene, dem Geranyldiphosphat.
Von diesem leiten sich die anderen Monoterpene ab.
- [...]
Untergruppen
Beispiele
Substanzen
|