Limonen

Synonyme

• Cajeputen, Carven, Cinen, Dipenten, Kautschin

Übersicht

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Pharmakologie

Toxikologie

LD50	(Ratte, p.o.) 4400 mg/kg

Bemerkungen

• Limonen selbst wirkt reizend, zudem wird von einigen Autoren eine karzinogene Wirkung diskutiert.
• Die Oxidationsprodukte (R)-(–)-Carvon und mehrere Isomere des Limonenoxid, die aus Limonen an der Luft entstehen, sind allergieauslösend.

Chemie

Strukturformel

(R)-(+)-Limonen	(S)-(-)-Limonen

Summenformel

C₁₀H₁₆

Molekülmasse

• 136,24

IUPAC

• 1-Methyl-4-prop-1-en-2-ylcyclohexen

CAS-Nummer

• 7705-14-8 (Racemat)
• 5989-27-5 ((R)-Enantiomer)
• 5989-54-8 ((S)-Enantiomer)

Eigenschaften

Schmelzpunkt	-95,5 °C
Siedepunkt	177,6 °C
Flammpunkt	48 °C
Zündtemperatur	237 °C
Dampfdruck	(20 °C) 2 hPa
Dichte	(20 °C) 0,84 g/cm3
Löslichkeit (H2O)
Brechungsindex, n20D	((R)-Enantiomer) 1,4720 ((S)-Enantiomer) 1,4717
[α]20D	(+/-) 126,3°
log P
pKS

Sonstige Eigenschaften

• Farblose, brennbare Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch nach Zitronen ((R)-Enantiomer) bzw. Terpentin ((S)-Enantiomer).
• Wenig löslich in Wasser.

Bemerkungen

• Limonen ist ein lipophiles, flüchtiges Monoterpen.
• Es ist licht-, luft-, wärme- und pH-empfindlich. Durch Autooxidation entsteht Carvon.

Biologie

Vorkommen

• Limonen ist das am häufigsten vorkommende Monoterpen in Pflanzen.
• (R)-(+)-Limonen findet sich vor allem in Pomeranzenschalenöl, in Kümmelöl, in Dillöl, in Korianderöl, in Zitronenöl (31 mg/kg) und in Orangenöl. 
• (S)-(–)-Limonen findet sich in u.a. Edeltannen- und in Pfefferminzöl.
• Racemisches Limonen findet man u.a. in Kienöl, sibirischem Fichtennadelöl, Neroliöl, Muskatnussöl und Campheröl.

Sicherheit

Gefahrstoffklasse

Xi

N

R- und S-Sätze

R-Sätze	10-38-43-50/53
S-Sätze	(2)-24-37-60-61

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