Flavonoide

Flavonoide bestehen aus zwei Arylresten, die über eine C₃-Kette miteinander verknüpft sind.

Flavonoide werden aus 4-Hydroxycinnamoyl-CoA und drei Molekülen Malonyl-CoA aufgebaut.
- Somit gehören sie sowohl zu den Phenylpropanen, als auch zu den Polyketiden.
Es entsteht zunächst eine Polyketosäure, die durch C-Acylierung zu einem Chalcon (4,2',4',6'-Tetrahydroxychalcon) zyklisiert.
Aus diesem wird durch eine enzymkatalysierte Addition der 6'-Hydroxylgruppe an das Enonsystem ein Flavanon gebildet, das dann in die anderen Flavonoidtypen überführt werden kann.
Die Grundstrukturen können durch die Einführung zusätzlicher Hydroxygruppen, O-Methylgruppen oder Glycosylreste können die Grundstrukturen weiter modifiziert werden.

+ 3 + 3 CoA-SH + 3 CO₂

+ CoA-SH

Die pharmakologischen Wirkungen sind weitgehend noch nicht ausreichend belegt.
Vor allem bei In-vitro-Tests und pharmakologischen Untersuchungen an isolierten Organen zeigen Flavonoide unterschiedliche Wirkungen.
Bei peroraler Applikation werden sie anscheinend nur zu einem geringen Teil unverändert resorbiert.
Der größere Teil wird offenbar durch im Darm lebende Mikroorganismen metabolisiert und erst diese Metaboliten (z.B. Hydroxyphenylpropionsäure-, Hydroxyzimtsäure-, Hydroxybenzoesäure- und Hydroxyphenylessigsäure-Derivate) aufgenommen.
Die Wirkungen der Metaboliten sind bislang wenig untersucht, auch klinische Studien zu Flavonoiden mit aussagekräftigen Ergebnissen gibt es kaum. Viele Anwendungsgebiete sind daher nicht ausreichend belegt, sondern ergeben sich aus "volksmedizinischen" Erfahrungen.

Flavonoide finden sich in praktisch allen Blatt-, Blüten- und Krautdrogen.
Wie bereits erwähnt ist jedoch nicht immer klar, in welchem Anteil die Flavonoide zur Wirkung einer Droge beitragen.
Als gesichert kann die positive Wirkung von Rutosid, Troxerutin und Diosmin bei der Therapie von Venenerkrankungen angesehen werden.
Daneben scheinen Flavonoide eine diuretische Wirkung zu besitzen, als Drogenbeispiele seien hier Betulae folium und Equiseti herba genannt.

Eine Vielzahl von Flavonoiden sind farbig, vor allem Gelb- und Rot-Töne.
In der Technik finden sie daher Verwendung als Farbstoffe; in Tees werden sie häufig als Schönungsdrogen eingesetzt.

Flavonoide kommen in allen höheren Pflanzen vor, also sowohl in Gymnospermen, als auch in Angiospermen.
In der Pflanze finden sie sich praktisch nur in den oberirdischen Pflanzenteilen, dort vor allem in Blättern und Blüten.
Hydrophile Flavonoide, wie Flavonglykoside, Flavonoid-Aglykone und Anthocyane, werden in der Zellvakuole gespeichert; lipophile Aglykone sind im Kernholz, in Idioblasten, in wachshaltigen Blattüberzügen und in Exkreträumen zu finden.
Inzwischen sind über 2000 verschiedene Flavonoide bekannt, die dort verschiedene Aufgaben wahrnehmen.
So dienen sie zur Anlockung von Insekten, zum Schutz vor Fraßfeinden und zur Kontrolle von Wachstumsvorgängen. Ihre Hauptaufgabe dürfte jedoch der Schutz vor UV-Strahlung sein.

Das Grundgerüst der Flavonoide ist das Flavan. Dessen Bezifferung und Benennung der Ringe lautet wie folgt:

Nach der Ausgestaltung des C₃-Teils zwischen den beiden Arylresten werden verschiedene Untergruppen unterschieden, deren Grundverbindungen hier angegeben sind:

Flavon Flavonol

Flavanon Flavanonol
Andere Flavonoide haben als Grundverbindung:

Flavan-3-ol Flavan-3,4-diol (Leukoanthocyanidin)

Chalcon Anthocyanidin

Die Positionen 5 und 7 sind meist mit OH-Gruppen substituiert. Am Ring B befinden sich ebenfalls oft OH-Gruppen. Hier bevorzugt in den Positionen 4' oder 3',4' oder 3',4',5'.

Beispiele