Rutosid
Übersicht
Medizin
Typ
- Venentherapeutikum
Anwendung
Dosierung
Tagesdosis Einzeldosis
Handelsnamen
- Birutan, Rutinion, Rutin-Kapseln
Pharmakologie
Pharmakokinetik
HWZElimination Bioverfügbarkeit tmax Plasmaproteinbindung
Chemie
Strukturformel
Summenformel
C27H30O16
Molekülmasse
- 610,53
IUPAC
- 5,7-Dihydroxy-2-(3,4-dihydroxyphenyl)-4-oxo-1-benzopyran-3-rutinosid
Eigenschaften
Schmelzpunkt (Zersetzung) 210 °C
(andere Quelle) (Zersetzung) 192 °C
Sonstige Eigenschaften
- Gelbes bis grünlichgelbes, mikrokristallines Pulver, das sich unter Lichteinwirkung langsam leicht bräunlich verfärbt.
- Praktisch unlöslich in Wasser, Aceton, Dichlormethan und Diethylether, schwer löslich in Ethanol (1:180).
Analytik
Stas-Otto-Gang
Identität
- Eisen(III)-chlorid-Reaktion
(grün)
- Die Resorcin-Struktur ergibt zwar eine violette Färbung, allerdings wird diese durch die grüne Farbe des Eisen(III)-Komplexes mit der Brenzkatechin-Struktur überdeckt. Durch Zugabe von etwas NaOH kann die Lösung zu rotbraun umgefärbt werden.
- Etwa 1 mg Substanz wird unter Erhitzen in 2 ml HCl (3 mol/l) gelöst und mit 0,5 g Zinkstaub versetzt. Die vorübergehend himbeerrote Lösung entfärbt sich dabei weitgehend. Nach Abfiltration des Zinkstaubs setzt man der Lösung 2 ml 10 %ige Ammoniaklösung zu, wobei eine hellblaue bis violette Färbung entsteht.
- Mandelins Reagens (schmutzig olivgrün)
- Froehdes Reagens (olivbraun)
- Konzentrierte Schwefelsäure (orange)
- Konzentrierte Salpetersäure (rotbraun)
IR-Spektrum
UV-Spektrum
- Absorptionsmaxima in Methanol bei 257 nm (E = 320) und 358 nm (E = 270).