Azokupplung (an Aromaten und CH-aciden Verbindungen)
Ar-N2+ + Ar-Z
Ar-N=N-Ar
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Bemerkungen
- Diazoniumionen erhält man z.B. aus primärem aromatischem Amin mit
Salpetriger Säure (HNO2).
- Diese Diazoniumionen sind elektrophil und kuppeln nur mit stark
nucleophilen Aromaten, z.B. aromatischen Aminen in schwach saurer oder mit
Phenolen in schwach alkalischer Lösung unter Abgabe eines Wasserstoffs.
- Bevorzugt wird in p-Position gekuppelt, ist diese besetzt wird geht
die Reaktion an die o-Position.
- Die Darstellung des Diazoniumsalzes muss bei niedriger Temperatur (0 - 5
°C) stattfinden, da sonst diese Verbindung zerfällt (siehe Phenolverkochung).
Reaktion
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