Phenolverkochung

Summenformel

Ar-N2+ + H2O Ar-OH + N2 + H+

Edukte

  • aromatische Diazoniumsalze

Produkte

Reagenzien

  • H2O

Typ

Bemerkungen

  • "Verkochung" von Aryldiazoniumsalzen.
  • Die Phenolverkochung ist normalerweise eine unerwünschte Nebenreaktion bei der Bildung von Diazoniumsalzen.
  • Sie läuft bereits oberhalb von 5°C ab. Dabei spaltet sich N2 vom Kern ab und es bildet sich ein hochreaktives Arylkation. Dieses reagiert auch wieder mit N2 (!) zum Diazoniumsalz.
  • Die Reaktion ist nicht auf die Darstellung von Phenol beschränkt. Je nach anwesenden Nucleophilen kann man verschiedene Gruppen in den Kern einführen, so ist durch Einsatz von Methanol an Stelle von Wasser Anisol zugänglich.
  • Die Einführung der Hydroxylgruppe an Benzen ist jedoch die wichtigste Reaktion.

Reaktion


 

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