β-Eliminierung von Alkoholen
Summenformel
R-CH2-CHOH-R
R-CH=CH-R + H2O
Edukte
Produkte
Reagenzien
- Säuren, z.B. H2SO4
Bemerkungen
- Die OH-Gruppe wird von einem Proton der Säure angegriffen und zum Oxoniumion. Dieses geht ohne die Ladung als Wasser aus der Verbindung, während ein Carbeniumion zurück bleibt. Dieses gibt die Ladung unter Abspaltung eines Protons und Ausbildung einer Doppelbindung ab.
- Die Reaktion verläuft am leichtesten mit tertiären Alkoholen.
- Bei primären Alkoholen muss die Hydroxylgruppe durch ein Halogenid ersetzt werden und dann wie bei Alkylhalogeniden verfahren werden.
- Wegen der Bildung von Carbeniumionen können Umlagerungen eintreten. Dabei überwiegt das Saytzeff-Produkt.