Hydroborierung-Oxidation

Edukte

Produkte

Reagenzien

  • BH3
  • H2O2
  • NaOH

Bemerkungen

  • Darstellungsverfahren für Alkohole
  • Im ersten Schritt addiert sich das Bor (da elektropositiver Teil der Verbindung) an das wasserstoffreichere Kohlenstoffatom der Doppelbindung, danach geht der negativere Wasserstoff an das andere C-Atom. Dieser Schritt findet dreimal statt, bis alle Wasserstoffe des BH3 durch Alkylreste ersetzt sind. Diese Verbindung wird mit H2O2 / OH- umgesetzt, wobei Wasser abgespalten und jeweils ein Sauerstoffatom zwischen Bor und den Alkylrest tritt. Dieses Zwischenprodukt hydrolysiert nun mit dem Wasser zu drei primären Alkoholen.
  • Das Produkt ist Anti-Markownikoff !
  • Nebenprodukte sind H2O und BO2
 

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