Hydroborierung-Oxidation
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Bemerkungen
- Darstellungsverfahren für Alkohole
- Im ersten Schritt addiert sich das Bor
(da elektropositiver Teil der Verbindung) an das wasserstoffreichere
Kohlenstoffatom der Doppelbindung, danach geht der negativere Wasserstoff
an das andere C-Atom. Dieser Schritt findet dreimal statt, bis alle
Wasserstoffe des BH3 durch Alkylreste ersetzt sind. Diese
Verbindung wird mit H2O2 / OH- umgesetzt,
wobei Wasser abgespalten und jeweils ein Sauerstoffatom zwischen Bor
und den Alkylrest tritt. Dieses Zwischenprodukt hydrolysiert nun mit dem
Wasser zu drei primären Alkoholen.
- Das Produkt ist Anti-Markownikoff !
- Nebenprodukte sind H2O und BO2
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