Hydroxymercurierung-Reduktion

Addition eines Alkohols an eine Doppelbindung.
Die Gesamtreaktion besteht aus zwei Schritten. Im ersten wird entsprechend der Markownikoff-Regel Quecksilberacetat in Gegenwart von Wasser an ein Alken addiert. Dabei ist das Hg das Elektrophil, das an das wasserstoffreichere C-Atom tritt. An das Carbeniumion tritt nun OH^- aus Wasser. Das Quecksilber wird abschließend durch NaBH₄ reduktiv entfernt und durch H⁺ ersetzt.
Es entsteht, ausgehend vom 1-Alken, zwar der gleiche Alkohol wie bei der sauren Addition von Wasser, allerdings ist dieses Verfahren schonender, da Säure vermieden wird.
Statt in Wasser kann auch in Alkohol gearbeitet werden, dabei entsteht statt des Alkohols gleich der Ether.