Katalytische Hydrierung von Aromaten

Aromaten sind schwerer zu hydrieren als Alkene und Alkine. Die Hydrierung der ersten Doppelbindung ist dabei besonders schwierig, da sie die Aufhebung des aromatischen Zustandes zur Folge hat. Unter den dafür nötigen Bedingungen laufen alle weiteren Hydrierungen sofort ab, ohne dass Zwischenprodukte isoliert werden können.
Funktionelle Gruppen werden, sofern möglich, zuerst reduziert. Das gilt z.B. für:
- X H
- CX₃ CH₃
- CO-CH₃ CHOH-CH₃
- NO2 NH₂
- CN CH₂-NH₂
- COCl CH₂OH
Nicht gilt dies jedoch für, z.B.:
- OH
- O^-
- COOH
- COOR
- NH₂
Phenole können aber auch zu Cyclohexanonen reduziert werden.
Sind mehrere aromatische Ringe vorhanden, so wird zuerst nur einer abgebaut und zwar so, dass ein Höchstmaß an Aromatizität erhalten bleibt. Die Hydrierung von Anthracen oder Phenanthren führt demnach zuerst zu einer Hydrierung des mittleren Ringes. Generell wird der elektronenärmste Ring zuerst reduziert, in Chinolin also der heterocyclische mit dem N-Atom.
Analog dazu wird bei Naphthalen zuerst nur ein aromatischer Ring hydriert, was etwas schonender (mit Ni als Katalysator und bei nur 150 °C) erfolgen kann. Produkt ist Tetrahydronaphthalen, oder trivial "Tetralin". Der zweite Ring muss mit Pt-Katalyse und bei ca. 200 °C abgebaut werden, wobei Decahydronaphthalen, oder trivial "Dekalin" entsteht.