Nitrierung

• von Alkanen
• von Aromaten

Nitrierung von Alkanen

Summenformel

R-H + HNO₃ R-NO₂ + H₂O

Edukte

• Alkane (R-H)

Produkte

• Alkane mit Nitrogruppe (R-NO₂)

Reagenzien

• HNO₃

Typ

• S_H

Bemerkungen

• Salpetersäure (HNO₃) zerfällt in ein OH- und ein NO₂-Radikal. Das OH-Radikal greift die C-H-Bindung an und geht als H₂O aus der Verbindung. Das entstandene Kohlenwasserstoff-Radikal reagiert mit weiterer HNO₃, wobei nun das NO₂-Radikal angelagert wird, während das OH-Radikal zur Weiterführung der Bildung von KW-Radikalen zur Verfügung steht. Die Reaktion des KW-Radikals mit einem NO₂-Radikal ist ebenfalls möglich.
• Die radikalische Substitution findet bei Temperaturen von ca. 400 °C statt.

Nitrierung von Aromaten

Summenformel

Ar-H + HNO₃ Ar-NO₂ + H₂O

Edukte

• Aromaten

Produkte

• Nitroaromaten

Reagenzien

• konz. HNO₃, HNO₃ / H₂SO₄

Typ

• Arenium-Ion

Bemerkungen

• NO₂⁺ greift als Elektrophil das aromatische System an und substituiert dort ein Proton.
• Die Nitrogruppe ist ein Ordnung">Substituent 2.Ordnung.

NO₂⁺ wird hergestellt aus

• Einer Mischung aus Salpetersäure und konzentrierter Schwefelsäure, die auch als "Nitriersäure" bezeichnet wird. Die Ionisierung ist nahezu vollständig.

HNO₃ + 2 H₂SO₄ NO₂⁺ + H₃O⁺ + 2 HSO₄^-

• Konzentrierte Salpetersäure dissoziiert zu ca. 4 % in die Ionen.

2 HNO₃ NO₂⁺ + NO₃^- + H₂O

• N₂O₅ dissoziiert in CCl₄ ebenfalls relativ vollständig.

N₂O₅ NO₂⁺ + NO₃^-

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