Eicosanoide
Typ
Definition
- Sammelbezeichnung für verschiedene aus 20 Kohlenstoffatomen aufgebaute Mediatoren.
Bemerkungen
- Eicosanoide sind insbesondere an entzündlichen Reaktionen beteiligt.
- Sie entstehen erst bei Bedarf aus ihrer Vorstufe, der Arachidonsäure
(all-cis-5,8,11,14-Eicosatetraensäure).
- Arachidonsäure wird
auf Reize der verschiedensten Art, insbesondere nach Einwirken
zellschädigender Noxen, durch Aktivierung von Phospholipase A2
aus Zellmembranen freigesetzt und anschließend oxidativ biotransformiert.
- Dabei sind vor allem zwei Enzyme
von wesentlicher Bedeutung: Die Cyclooxygenase
und die Lipoxygenase.
- Über den Cyclooxygenase-Weg entstehen:
- Über den Lipoxygenase-Weg entstehen:
- Über die Cytochrom-P450-Epoxygenase entstehen:
- Epoxyeikosatrienoate (EpETrE, EE)
- In ähnlicher Weise wie aus Arachidonsäure
können Prostaglandine auch aus Dihomolinolensäure und Eicosapentaensäure
entstehen.
- Die aus diesen unterschiedlichen Edukten entstehenden Verbindungen
unterscheiden sich in der Anzahl der Doppelbindungen in den
Seitenketten.
- Produkte aus Arachidonsäure
enthalten 2 Doppelbindungen, die aus Dihomolinolensäure 1 Doppelbindung
und die aus Eicosapentaensäure
3 Doppelbindungen.
- Die Anzahl der Doppelbindungen wird dem Namen als Index angefügt.
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