Acetophenon

Synonyme

  • Acetylbenzol, Methylphenylketon

Übersicht

Medizin

Typ

  • Hypnotikum (obsolet)

Dosierung

Tagesdosis entfällt
Einzeldosis 0,12 - 0,3 ml

Handelnamen

  • Hypnon

Pharmakologie

Typ

  • Hypnotikum (obsolet)

Pharmakokinetik

Bioverfügbarkeit (BVabs)  
Clearance (CLtot)  
Eliminationshalbwertszeit (t1/2)  
Extrarenale Eliminationsfraktion (Q0)  
Plasmaproteinbindung (PB)  
tmax  
Verteilungsvolumen (Vapp)  

Metabolisierung

  • Acetophenon wird im Körper zu Aceton, Benzoesäure und Kohlensäure abgebaut. 

Toxikologie

LD50 (Ratte, p.o.) 815 mg/kg
(Kaninchen, dermal) 16329 mg/kg
Pregnancy category  

Bemerkungen

  • Bei direktem Kontakt reizt Acetophenon die Augen und die Haut.
  • In der Atemluft wirken höhere Konzentrationen hypnotisch. Eine Konzentration von über 80 ppm in der Atemluft über eine Stunde führt zu deutlichen Vergiftungserscheinungen. 

Chemie

Strukturformel

Summenformel

C8H8O

Molekülmasse

  • 120,15

IUPAC

  • 1-Phenylethan-1-on

CAS-Nummer

  • 98-86-2

Eigenschaften

Schmelzpunkt 20 °C
Siedepunkt 202 °C
Flammpunkt (geschlossener Tiegel) 76 °C
(andere Quelle) 105 °C
Zündtemperatur 570 °C
Dampfdruck (20 °C) 40 Pa
(andere Quelle, 15 °C) 100 Pa
Dichte 1,028 g/cm3
Dampfdichte (Luft = 1) 4,15
Sättigungskonzentration (20 °C) 1,96 g/cm3
Explosionsgrenzen 1,4 - 5,2 %
Brechungsindex 1,5339
Löslichkeit (20/25 °C) 5,5 g/L
(80 °C) 12,2 g/L
log P (25 °C) 1,55
(85 °C) 1,67
pKS  

Sonstige Eigenschaften

  • Farblose bis schwach gelbliche, ölige Flüssigkeit mit süßem Geruch.
  • Schlecht löslich in Wasser. Löslich in Benzen, Chloroform, Diethylether und Ethanol.
  • Das Azeotrop aus Acetophenon und Wasser (18:82) siedet bei 98 °C. 
  • Die Dämpfe sind viel schwerer als Luft und können explosive Gemische bilden.
  • Insbesondere mit starken Oxidationsmitteln und starken Basen sind heftige exotherme Reaktionen möglich.
  • Bei Temperaturen oberhalb 300 °C zersetzt sich Acetophenon, wobei in variablen Anteilen Benzen, Biphenyl, 1,4-Diphenylbenzen, Kohlenstoffmonoxid, Ethen, Methan, Toluen und Wasserstoff entstehen. 

Synthese

  • Acetophenon wird meist durch Friedel-Crafts-Acylierung von Benzen mit Essigsäurechlorid gewonnen.

Analytik

IR-Spektrum

NMR-Spektrum

  • 90 MHz in CDCl3

Massenspektrum

UV-Spektrum

  • Absorptionsmaximum bei 243 nm.

Biologie

Vorkommen

  • Acetophenon ist natürlicher Bestandteil verschiedener ätherischer Öle und Aromen.

Technologie

Verwendung

  • Duftstoff
  • Aromastoff

Bemerkungen

  • Neben seiner Verwendung als Duft- und Aromastoff, wird die Substanz aufgrund ihrer Reaktionsfähigkeit auch als Ausgangsprodukt z.B. für die Kunstharzherstellung eingesetzt.
  • Acetophenon kann auch als hochsiedendes Lösungsmittel für Farben und Harze eingesetzt werden.

Sicherheit

GHS-Kennzeichnung

H- und P-Sätze

H-Sätze 302-319
P-Sätze 305+351+338

Gefahrstoffklasse

Xn

R- und S-Sätze

R-Sätze 22-36
S-Sätze (2)-26

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