Chitosan

Chemie

Per Definition muss im Gesamtmolekül n > m sein, damit man von Chitosan sprechen darf.

entfällt

Schmelzpunkt

pK_S

Farblose, amorphe Substanz.
Unlöslich in Wasser, löslich in verdünnten Säuren (außer Schwefelsäure).
Chitosan höherer Molekülmassen ist eine zähe Substanz, mit abnehmender Kettenlänge wird die Elastizität geringer.
Mit abnehmender Molekülmasse steigt die Löslichkeit von Chitosan in neutralen oder sogar alkalischen Flüssigkeiten. Da das Ausmaß der Deacetylierung zwischen unterschiedlichen Chitosan-Qualitäten erheblich variieren kann, unterscheiden sie sich auch z.T. deutlich in ihren physikalisch-chemischen Eigenschaften.

Chitosan ist ein natürlich vorkommendes Polyaminosaccharid, das durch Deacetylierung von Chitin entsteht.
Es besteht aus β-1,4-glykosidisch verknüpften 2-Acetamido-2-desoxy-β-d-glukopyranose-Einheiten und 2-Amino-2-desoxy-β-d-glukopyranose-Einheiten.
Bei sauren und neutralen pH-Werten liegt Chitosan als Polykation vor, da die freien Aminogruppen protoniert sind.
Die typische Kettenlänge beträgt etwa 2000 Monomere.
Natürlich erfolgt die Deacetylierung der Acetamidogruppen durch Enzyme wie die Chitin-Deacetylase, technisch wird die alkalische Hydrolyse bevorzugt.
Die Hauptquelle für das zur Herstellung benötigte Chitin sind die Schalen von Garnelen wie Pandalus borealis.
Um von Chitosan sprechen zu dürfen, müssen mehr deacetylierte als acetylierte Grundbausteine in den einzelnen Molekülketten vorliegen. Ist dies nicht der Fall, spricht man weiterhin von Chitin.
Chitosan wurde 1859 von C. Rouget entdeckt, nachdem er Chitin mit Kalilauge gekocht hatte.

In der pharmazeutischen Technologie wird Chitosan als Polymer für magensaftlösliche Überzüge und Mikrokapseln erforscht. Nachteilig für die Praxis ist bislang, dass eine gleichbleibende Qualität der Einzelchargen nur schwer bzw. gar nicht gewährleistet werden kann.
Chitosan wird in Nahrungsergänzungsmitteln als fettabsorbierende Substanz verwendet. Sie soll die Aufnahme von Fett aus dem Darm und somit die resorbierte Nahrungsenergiemenge vermindern. Obwohl sich die Fettbindung im Labor gut nachweisen lässt, muss die Wirksamkeit der Subtanz in Diätprodukten kritisch hinterfragt werden. In vielen doppelverblindeten randomisierten Studien konnte ohne gleichzeitige Diät keine eindeutige Wirkung nachgewiesen werden.
Chitosan wird auch in Wundauflagen verwendet, da es schwach blutstillende und antibakterielle Wirkungen zeigt und zudem feuchtigkeitsregulierende und damit wundheilungsfördernde Effekte zeigt.