Chitin
Übersicht
Chemie
Strukturformel
Summenformel
entfällt
Molekülmasse
IUPAC
Eigenschaften
Sonstige Eigenschaften
- Farbloses bzw. weißes geruchloses Pulver.
- Praktisch unlöslich in Wasser und organischen Lösungsmitteln. Gering bis
mäßig löslich in wasserfreier Ameisensäure.
Bemerkungen
- Chitin ist ein Polysaccharid, das in der "absolut reinen Form"
ausschließlich aus β-1,4-glykosidisch verknüpften
2-Acetamido-2-desoxy-d-glucopyranose-Einheiten
besteht.
- Durch Deacetylierung der Acetamidogruppen können im Molekül jedoch auch 2-Amino-2-desoxy-β-d-glukopyranose-Einheiten
vorliegen. Hier besteht ein fließender Übergang zu Chitosan: Ist der
Anteil acetylierter Einheiten größer als 50 % spricht man von Chitin,
liegt er darunter von Chitosan. Tatsächlich findet man in natürlichem
Chitin stets unterschiedlich hohe Anteile der deacetylierten Monomere.
- Chitin ist nach Cellulose das in der Natur am weitesten verbreitete Polysaccharid.
Man findet es in Pilzen als wichtigen Bestandteil der Zellwand und bei Gliedertieren
als Bestandteil des Exoskeletts. Auch in Weichtieren und einigen
Wirbeltieren ist es nachgewiesen.
- Chitin ist etwas härter und stabiler als Cellulose da es über seine
Acetamidogruppen stärkere Wasserstoffbrücken aufbauen kann, als dies über
die Hydroxylgruppen der Cellulose möglich ist. Dennoch ist es ein relativ
weiches und flexibles Material. Seine Festigkeit als Exoskelett von Insekten
oder Krustentieren erreicht es erst durch Einlagerung anderer Materialien
(z.B. Sklerotin bzw. Calciumcarbonat).
- Chitin kann unterschiedliche Sekundärstrukturen annehmen. In Gliederfüßer
findet man es hauptsächlich in Form einer α-Helix,
während bei Weichtieren β-Faltblatt-Strukturen
überwiegen.
- Chitin wurde 1811 von Henri Braconnot erstmalig als in Pilzen vorkommende Substanz
unter der Bezeichnung "Fungin" bechrieben. Der heutige Name wurde 1823
von Odier geprägt, der das griechische Wort "chiton" für Hülle oder Ummantelung in Anlehnung an die Flügeldecken des Maikäfers, in welchen er die Substanz gefunden
hatte, wählte.
Analytik
IR-Spektrum
Technologie
Verwendung
Bemerkungen
E-Nummer
Toxikologische Bewertung
Biologie
Vorkommen
- Chitin findet sich in Verbindung mit dem Protein Sklerotin oder
Calciumcarbonat als Bestandteil des Exoskeletts vieler Arthropoda, vor allem
bei den Insecta, Arachnida, Myriapoda und Crustacea. Bei den Mollusca findet
man es in der Radula, bei manchen Cephalopoda im Schulp.
- In einer Reihe Niederer Pilze sowie bei einigen Basidiomyceten, Ascomyceten und Schlauchpilzen (Phycomyceten)
findet sich Chitin als Zellwandkomponente neben Proteinen und Glucanen.
Chitinnase
- Viele Pilze besitzen neben Chitin auch Chitinasen, also Enzyme die Chitin
abbauen können.
- Chitinase wird auch von Vibrio cholerae gebildet. Dieses
Bakterium kann sich daher auch besonders an Krustentieren finden und
dort bei unzureichender thermischer Abtötung Infektionen auslösen.
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