Chitin
Übersicht
Chemie
Strukturformel
Summenformel
entfällt
Molekülmasse
- entfällt
IUPAC
CAS-Nummer
- 1398-61-4
Eigenschaften
Schmelzpunkt pKS
Sonstige Eigenschaften
- Farbloses bzw. weißes geruchloses Pulver.
- Praktisch unlöslich in Wasser und organischen Lösungsmitteln. Gering bis mäßig löslich in wasserfreier Ameisensäure.
Bemerkungen
- Chitin ist ein Polysaccharid, das in der "absolut reinen Form" ausschließlich aus β-1,4-glykosidisch verknüpften 2-Acetamido-2-desoxy-d-glucopyranose-Einheiten besteht.
- Durch Deacetylierung der Acetamidogruppen können im Molekül jedoch auch 2-Amino-2-desoxy-β-d-glukopyranose-Einheiten vorliegen. Hier besteht ein fließender Übergang zu Chitosan: Ist der Anteil acetylierter Einheiten größer als 50 % spricht man von Chitin, liegt er darunter von Chitosan. Tatsächlich findet man in natürlichem Chitin stets unterschiedlich hohe Anteile der deacetylierten Monomere.
- Chitin ist nach Cellulose das in der Natur am weitesten verbreitete Polysaccharid. Man findet es in Pilzen als wichtigen Bestandteil der Zellwand und bei Gliedertieren als Bestandteil des Exoskeletts. Auch in Weichtieren und einigen Wirbeltieren ist es nachgewiesen.
- Chitin ist etwas härter und stabiler als Cellulose da es über seine Acetamidogruppen stärkere Wasserstoffbrücken aufbauen kann, als dies über die Hydroxylgruppen der Cellulose möglich ist. Dennoch ist es ein relativ weiches und flexibles Material. Seine Festigkeit als Exoskelett von Insekten oder Krustentieren erreicht es erst durch Einlagerung anderer Materialien (z.B. Sklerotin bzw. Calciumcarbonat).
- Chitin kann unterschiedliche Sekundärstrukturen annehmen. In Gliederfüßer findet man es hauptsächlich in Form einer α-Helix, während bei Weichtieren β-Faltblatt-Strukturen überwiegen.
- Chitin wurde 1811 von Henri Braconnot erstmalig als in Pilzen vorkommende Substanz unter der Bezeichnung "Fungin" bechrieben. Der heutige Name wurde 1823 von Odier geprägt, der das griechische Wort "chiton" für Hülle oder Ummantelung in Anlehnung an die Flügeldecken des Maikäfers, in welchen er die Substanz gefunden hatte, wählte.
Analytik
IR-Spektrum
Technologie
Verwendung
Bemerkungen
-
Chitin wird technisch als Ausgangsstoff für die Herstellung von Chitosan und Glucosamin verwendet.
E-Nummer
- keine
Toxikologische Bewertung
Biologie
Vorkommen
- Chitin findet sich in Verbindung mit dem Protein Sklerotin oder Calciumcarbonat als Bestandteil des Exoskeletts vieler Arthropoda, vor allem bei den Insecta, Arachnida, Myriapoda und Crustacea. Bei den Mollusca findet man es in der Radula, bei manchen Cephalopoda im Schulp.
- In einer Reihe Niederer Pilze sowie bei einigen Basidiomyceten, Ascomyceten und Schlauchpilzen (Phycomyceten) findet sich Chitin als Zellwandkomponente neben Proteinen und Glucanen.
Chitinnase
- Viele Pilze besitzen neben Chitin auch Chitinasen, also Enzyme die Chitin
abbauen können.
- Chitinase wird auch von Vibrio cholerae gebildet. Dieses Bakterium kann sich daher auch besonders an Krustentieren finden und dort bei unzureichender thermischer Abtötung Infektionen auslösen.