Ivermectin

Übersicht

• Medizin
  • Pharmakologie
• Chemie
  • Analytik

Medizin

Typ

• Antiparasitikum

Indikationen

• Therapie von Infektionen mit
  • Fadenwürmern (Nematoden)
    • Onchozerkose (Onchozerkiasis, Flussblindheit, River blindness), ausgelöst durch Onchocerca volvulus
    • Intestinale Strongyloidiasis (Strongyloidose) durch Nematoden der Gattung Strongyloides
    • Lymphatische Filariasis (Elephantiasis), durch Wuchereria bancrofti und Brugia malayi
  • Hakenwürmern
    • Larva migrans cutanea, durch Larven verschiedener Hakenwürmer
  • Ektoparasitenn
    • Krätze (innerliche Einnahme)
    • Kopfläuse, Filzläuse (innerlich oder äußerlich)

Kontraindikationen

• Therapie mit Inhibitoren von P-Glykoprotein
• Schwangerschaft, Stillzeit, Kinder unter 5 Jahren

Unerwünschte Arzneimittelwirkungen

Anwendung

Dosierung

Tagesdosis
Einzeldosis	150 - 400 µg/kg

Anwendungshinweise

• Die Einmaldosis sollte mindestens 2 h vor einer Mahlzeit eingenommen werden, um eine ausreichende Resorption zu gewährleisten.

Bemerkungen

• Derzeit keine Zulassung für Therapie am Menschen in Deutschland!

Handelsnamen

Pharmakologie

Typ

• Antiparasitikum
  • Avermectin

Pharmakodynamik

Pharmakokinetik

Bioverfügbarkeit (BVabs)
Clearance (CLtot)
Eliminationshalbwertszeit (t1/2)	18 h (terminal) 57 h
Extrarenale Eliminationsfraktion (Q0)
Plasmaproteinbindung (PB)	ca. 93 %
tmax
Verteilungsvolumen (Vapp)

Resorption

• Ivermectin ist sehr lipophil, wird aber dennoch bei dermaler, parenteraler und peroraler Applikation gut und rasch resorbiert.

Distribution

• Ivermectin wird im gesamten Körper verteilt, reichert sich jedoch in der Leber und im Fettgewebe an und wird von dort aus nur langsam wieder freigesetzt. 

Metabolisierung

• Ivermectin wird über CYP3A4 metabolisiert.

Exkretion

• Die Ausscheidung erfolgt über vor allem biliär. Nur geringe Mengen werden renal (< 1 %) oder über die Milch (Kühe!) ausgeschieden.

Toxikologie

• Ivermectin ist im Tierversuch teratogen.

Chemie

Strukturformel

R = -CH3 (Ivermectin H2B1b) bzw. -CH2-CH3 (Ivermectin H2B1a)

Summenformel

C₄₈H₇₄O₁₄ (Ivermectin H₂B_1a)
C₄₇H₇₂O₁₄ (Ivermectin H₂B_1b)

Molekülmasse

• 875,10 (Ivermectin H₂B_1a)
• 861,07 (Ivermectin H₂B_1b)

IUPAC

CAS-Nummer

• 70288-86-7 (Gemisch)
• 70161-11-4 (Ivermectin H₂B_1a)
• 70209-81-3 (Ivermectin H₂B_1b)

Eigenschaften

Schmelzpunkt	(Gemisch) 155 °C
Löslichkeit	ca. 4 mg/L
pKS

Sonstige Eigenschaften

• Weißer bis gelblicher, kristalliner Feststoff.
• Sehr schwer löslich in Wasser. Löslich in Aceton, Chloroform, DMSO, Ethanol, Methanol, PEG, Propylenglykol, Tetrahydrofuran, Toluen und anderen organischen Lösungsmitteln.

Bemerkungen

• Ivermectin ist ein 9:1 Gemisch der beiden semisynthetischen Avermectine Ivermectin H₂B_1A und Ivermectin H₂B_1b.
• In kristalliner Form ist die Substanz stabil, in Lösung - insbesondere polaren und sauren Lösungsmitteln - ist sie jedoch photoinstabil.
• Bei wässrigen Lösungen ist neben der per se geringen Löslichkeit zu beachten, dass die Substanz sich bevorzugt an Glas und Kunststoffoberflächen anlagert.

Analytik

IR-Spektrum

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