Naphtholbenzein
Übersicht
Chemie
Strukturformel
Summenformel
C27H18O2
Molekülmasse
- 374,5
IUPAC
- (E/Z)-4-[(4-Hydroxy-1-naphthyl)phenylmethylen]naphthalin-1(4H)on
Analytik
Farbumschlag
deprotoniert ungeladen protoniert grün gelb-braun grün
Eigenschaften
- Rotbraunes Pulver oder braunschwarze, glänzende Kristalle
- Praktisch unlöslich in Wasser, löslich in Essigsäure 99 % und Ethanol
Bemerkungen
- Naptholbenzein lässt sich als pH-Indikator verwenden.
- Es ist im oben gezeigten Zustand gelb-braun gefärbt. Da noch keine Ladungstrennung vorliegt, ist es nicht so stark farbig wie Polymethine mit bereits vorgegebener Ladung.
- Bei der Protonierung, die an der Carboxylgruppe erfolgt, kommt es zu einer bathochromen Verschiebung in den grünen Bereich, da nun eine Ladung im Molekül vorgegeben und somit keine Ladungstrennung mehr erforderlich ist.
- Die Deprotonierung der Hydroxylgruppe führt aus dem gleichen Grund ebenfalls zu einer bathochromen Verschiebung.