Wasserstoffbrücken

Definitionen

  • Wasserstoffbrücken entstehen intermolekular zwischen Wasserstoffatomen eines Moleküls und einsamen Elektronenpaaren eines anderen Moleküls, bzw. intramolekular zwischen Wasserstoffatomen und freien nicht bindenden Elektronenpaaren des gleichen Moleküls.

Bemerkungen

  • Das Wasserstoffatom muss eine relativ hohe positive Partialladung haben, das einsame Elektronenpaar einem elektronegativen Atom gehören.
  • Intermolekulare Wasserstoffbrücken bilden sich daher bevorzugt von den Wasserstoffen von Alkoholen und Carbonsäuren (O-H), Aminen (N-H) und Thioalkoholen (S-H) zu den Heteroatomen aus. So entstehen Bindungen der Form O··H-O, die auf einer Geraden liegen.
  • Es können auch intramolekulare Wasserstoffbrücken entstehen, die dann jedoch meist gewinkelt sind.
  • Wasserstoffbrücken verbessern die Mischbarkeit und Löslichkeit eines Stoffs in einem Lösungsmittel, das ebenfalls zur Bildung von Wasserstoffbrücken in der Lage ist. Daher lassen sich z.B. Alkohole, im Vergleich zum gleich langen Kohlenwasserstoff, sehr gut in Wasser lösen.
  • Wasserstoffbrücken erhöhen ebenfalls den Siedepunkt, da das "effektive Molekülgewicht" durch Bildung von "Clustern" erhöht wird.

 


 
  • Literatur:
    • RT x-118
    • KM 94-95, 301
    • MT 169ff, 198f, 714

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