Bamford-Stevens-Reaktion

Summenformel

  1. R-CH2-CHO + H2N-NH-Ts ----> R-CH2-CHN-NH-Ts + H2O
  2. R-CH2-CHN-NH-Ts + OH- ----> R-CH2-CHN-N--Ts + H2O
  3. R-CH2-CHN-N--Ts + Na+ ----> R-CH2-CHN2 + NaTs
  4. R-CH2-CHN2 ----> R-CH=CH2 + N2

Edukte

Produkte

Reagenzien

  • Tosylhydrazin
  • Natrium in Ethylenglykol (als Base und Lösungsmittel)

Bemerkungen

  • Darstellung von aliphatischen Diazoverbindungen mit Tosylhydrazin aus einem Aldehyd.
  • Die Diazoverbindung ist instabil und reagiert zum Alken weiter. 
  • Der Einsatz anderer Reagenzien ist ebenfalls möglich.

Reaktion

 

 

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