Criegee-Oxidation

Summenformel

R-CHOH-CHOH-R + Pb(OAc)₄ ----> 2 R-CHO + Pb(OAc)₂ + 2 HOAc 

Edukte

• Glykole

Produkte

• Aldehyde, Ketone

Reagenzien

• Pb(OAc)₄
• Eisessig (als Lösemittel)

Bemerkungen

• Die Criegee-Oxidation dient zur oxidativen Spaltung von Glykolen (Diole mit benachbarten OH-Gruppen). Sie liefert sehr gute Ausbeuten.
• Als Oxidationsmittel dient bei der Reaktion Bleitetraacetat in Eisessig. Die dabei auftretenden Endprodukte sind Aldehyde oder Ketone, je nach eingesetztem Glykol. Des weiteren wird aus dem Bleitetraacetat Pb(OAc)₂ und 2 Teile Essigsäure gebildet.

• Siehe auch:
  • Malaprade-Oxidation
• Literatur:
  • MA 9-7
  • MS 19-7