β-Eliminierung von Alkoholen

Summenformel

R-CH₂-CHOH-R ----> R-CH=CH-R + H₂O

Edukte

• Alkohole

Produkte

• Alkene

Reagenzien

• Säuren, z.B. H₂SO₄

Bemerkungen

• Die OH-Gruppe wird von einem Proton der Säure angegriffen und zum Oxoniumion. Dieses geht ohne die Ladung als Wasser aus der Verbindung, während ein Carbeniumion zurück bleibt. Dieses gibt die Ladung unter Abspaltung eines Protons und Ausbildung einer Doppelbindung ab.
• Die Reaktion verläuft am leichtesten mit tertiären Alkoholen.
• Bei primären Alkoholen muss die Hydroxylgruppe durch ein Halogenid ersetzt werden und dann wie bei Alkylhalogeniden verfahren werden.
• Wegen der Bildung von Carbeniumionen können Umlagerungen eintreten. Dabei überwiegt das Saytzeff-Produkt .

• Siehe auch:
  • β-Eliminierung
  • β-Eliminierung von Alkylhalogeniden
  • Saytzeff-Produkt
• Literatur:
  • RT 1-51