β-Eliminierung von Alkylhalogeniden

Summenformel

R-CH₂-CHX-R ----> R-CH=CH-R + HX

Edukte

• Alkylhalogenide

Produkte

• Alkene

Reagenzien

• starke Basen

Bemerkungen

• Die Base bewirkt im ersten Schritt die Abspaltung eines Protons vom durch den Elektronenzug des Halogenatoms leicht acidifizierten β-C-Atom. Damit verbleibt eine negative verbleibende Ladung am Kohlenwasserstoff, die durch Abspaltung des Halogenids abgegeben wird. Dabei bildet sich die neue Doppelbindung aus.
• Bei primären Halogeniden erhält man ausschließlich 1-Alkene, allerdings können die Basen auch direkt am primären C-Atom angreifen und das Halogenid substituieren, wobei primäre Alkohole entstehen.
• Bei nicht primären Halogeniden gibt es zu beiden Seiten abspaltbare H-Atome, wobei gemäß der Saytzeff-Regel das Saytzeff-Produkt deutlich gegenüber dem Hofmann-Produkt überwiegt.

• Siehe auch:
  • β-Eliminierung
  • β-Eliminierung von Alkoholen
  • Hofmann-Produkt
  • Saytzeff-Produkt
  • Saytzeff-Regel
• Literatur:
  • RT 1-50