β-Eliminierung von Alkylhalogeniden

Summenformel

R-CH2-CHX-R ----> R-CH=CH-R + HX

Edukte

Produkte

Reagenzien

  • starke Basen

Bemerkungen

  • Die Base bewirkt im ersten Schritt die Abspaltung eines Protons vom durch den Elektronenzug des Halogenatoms leicht acidifizierten β-C-Atom. Damit verbleibt eine negative verbleibende Ladung am Kohlenwasserstoff, die durch Abspaltung des Halogenids abgegeben wird. Dabei bildet sich die neue Doppelbindung aus.
  • Bei primären Halogeniden erhält man ausschließlich 1-Alkene, allerdings können die Basen auch direkt am primären C-Atom angreifen und das Halogenid substituieren, wobei primäre Alkohole entstehen.
  • Bei nicht primären Halogeniden gibt es zu beiden Seiten abspaltbare H-Atome, wobei gemäß der Saytzeff-Regel das Saytzeff-Produkt deutlich gegenüber dem Hofmann-Produkt überwiegt.

 


 

- Bücher zum Thema

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