Halogenoform-Reaktion

Bemerkungen

R-CO-CX₃ + OH^- ----> R-COO^- + HCX₃

Edukte

• trihalogenierte Methylketone

Produkte

• Carbonsäuren (nach Aufarbeitung)
• Tribrommethan, Triiodmethan

Reagenzien

• OH^-
• Brom, Iod
• H⁺ (zur Aufarbeitung des Säureanions)

Bemerkungen

• Nach vollständiger α-Halogenierung des Ketone ist keine Keto-Enol-Tautomerie mehr möglich. Allerdings können solche Ketone mit starken Basen gespalten werden.
• Bei der Spaltung entsteht Trihalogenmethan, dazu muss die Methylgruppe in Nachbarschaft zu einer Carbonyl- oder Alkoholgruppe stehen.
• Führt man die Reaktion mit Iod durch, kann das entstehende gelbe HCI₃ als Nachweis für -CO-CH₃ oder -CH₂OH-CH₃ Gruppen gelten. Dies wird als Iodoform-Probe bezeichnet. Die Iodoform-Probe funktioniert jedoch nicht mit Ethanol, Acetaldehyd und Essigsäure!
• Als Produkt erhält man die um ein C-Atom verkürzte Carbonsäure.

Reaktion

alternative Darstellung

• Literatur:
  • RT 2-107, 2-121