Gattermann-Synthese
- Edukte:
- Phenole / Aromaten
- wasserfreie HCN
- wasserfreie HCl
- Produkte:
- aromatische Aldehyde (nach Hydrolyse)
- Katalysatoren:
- Einsatzbereich:
- Phenole
- Phenolether
- aromatische Kohlenwasserstoffe
- Phenole und Phenolether werden bereits in Gegenwart des Zinkchlorids zum
Iminiumchlorid umgesetzt. Dieses wird anschließend zum Aldehyd hydrolysiert
(vgl. Houben-Hoesch-Ketonsynthese).
- Die Kohlenwasserstoffe erfordern das Aluminiumchlorid und höhere
Temperaturen.
- Mehrwertige Phenole und Phenolether benötigen keinen Katalysator.
- Die Blausäure und der Chlorwasserstoff bilden das reaktive, nicht
isolierbare Teilchen Formimidchlorid. Das Formimidchlorid reagiert mit dem
aromatischen Alkohol oder Ether
zum Aldiminhydrochlorid, welches beim Erwärmen in wässriger Säure zum
Aldehyd hydrolysiert.
- Die Aldehydfunktion tritt bevorzugt in p-Position ein.
- Sonderform der Gattermann-Koch-Synthese
- Die Reaktion ist ein Spezialfall der Friedel-Crafts-Acylierung.
Sie wird heute aber nicht mehr so häufig angewandt, da die Ausbeuten bei
der Vilsmeier-(Haack-)Synthese erheblich
höher sind.
- Statt HCN und ZnCl2, kann auch direkt mit Zn(CN)2 gearbeitet
werden. Dies erleichtert die Durchführung und beeinflusst die Ausbeute
nicht.
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