Acetylsalicylsäure (ASS)

Strukturformel

Summenformel

C₉H₈O₄

Molekulargewicht

180,2

IUPAC

• 2-Acetoxybenzoesäure

Synonyme

• o-Acetoxybenzoesäure
• Aspirin
• Acenterine
• Acetosal
• Acylpyrin
• Colfarit
• Enterosarein

Bemerkungen

• Ester der Salizylsäure mit einem pK_S-Wert von 3,7.
• Die Gehaltsbestimmung erfolgt nach alkalischer Spaltung des Esters. Die entstandenen Produkte Salicylat und Acetat werden mit Salzsäure gegen Phenolphthalein titriert. (Verseifungstitration)

Verwendung

• Analgetikum
• Antipyretikum
• Antiphlogistikum
• Thrombozytenaggregationshemmer

Anwendungsgebiete

• Als Schmerzmittel für leichte Schmerzen
• Bei Fieber und rheumatischen Erkrankungen
• Zur Hemmung der Thrombozytenaggregation bei instabiler Angina pectoris, akutem Myokardinfarkt, zur Prophylaxe von Reinfarkten, nach operativen - insbesondere arteriellen - gefäßchirurgischen Eingriffen und zur Apoplexieprophylaxe

Kontraindikationen

• Nicht anwenden im letzten Trimenon der Schwangerschaft (Verschluss des Ductus Botalli möglich)
• Keine Anwendung bei Kindern unter 12 Jahren (Auslösung eines Reye-Syndroms möglich)

UAW / Toxikologie

• Auslösung eines Asthmaanfalles bei allergischer Disposition (Allergisierung durch Acetylierung von Plasmaproteinen)
• Magen-Darm-Beschwerden

Pharmakologie

• Die analgetische Wirkung beruht auf der Hemmung der Prostaglandinbiosynthese
• Die Wirkung analgetische Wirkung tritt nach ca. 5 Minuten ein und hält ca. 1 - 4 Stunden an.
• Die Aggregationshemmung besteht nach einmaliger Gabe über 2 - 4 Tage.

Handelsnamen

• Aspirin
• Aspisol
• ...

Notfallmedizinische Indikation

1. Akuter Myokardinfarkt (zur Thrombozytenaggregationshemmung)
2. Analgesierung leichter Schmerzen

Notfallmedizinische Dosierung

1. 250 - 500 mg langsam i.v.
2. 1000 mg langsam i.v.

Achtung

• Vorsicht bei Marcumar-Patienten

IR-Spektrum

MS-Spektrum

NMR-Spektrum

• 400 MHz in CDCl₃

• Siehe auch:
  • Salizylat-Intoxikationen