Adrenochrom-Reaktion

Nachweis für

• Epinephrin
• Isoprenalin
• Levodopa

Ergebnis

Rote Lösung

Reagenzien

• Schwache Oxidationsmittel, z.B. H⁺ / NO₂^-, Fe³⁺, I, O₂

Reaktion

• Im folgenden Beispiel wird als Oxidationsmittel Eisen(III)-chlorid eingesetzt.
• Dieses oxidiert nun das eingesetzte Brenzkatechin:

+ 2 Fe³⁺ + 2 Cl^- + 2 Fe²⁺ + 2 HCl

• Die erhaltene Verbindung ist ein α,β-ungesättigtes Keton, somit ist die Elektronendichte am β-C-Atom verringert und es nucleophil angreifbar. Dieser Angriff geschieht unter Ausbildung einer neuer Bindung durch das freie Elektronenpaar des Stickstoffs.
• Anschließend tautomerisiert das Molekül, bis es wiederum ein Brenzkatechin darstellt:

• Die tautomere Form eines Brenzkatechins, ist wiederum oxidationsempfindlich und wird erneut oxidiert:

+ 2 Fe³⁺ + 2 Cl^-   + 2 Fe²⁺ + 2 HCl

• Das entstandene Produkt ist ein Polymethin mit Push-Pull-System, wie die folgende Darstellung zweier mesomerer Grenzformeln zeigt. Es ist rot bis rot-violett gefärbt.

Beispiele

Substanzen

• Epinephrin
• Isoprenalin
• Levodopa

• Siehe auch:

  • Identitätsreaktionen

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