Isoprenalin

Übersicht

• Medizin
  • Pharmakologie
• Chemie
  • Analytik

Medizin

Typ

• Adrenozeptor-Agonist
  • β-Adrenozeptor-Agonist

Indikationen

• Isoprenalin dient als Reservetherapeutikum zur Notfalltherapie von Schwellungen der oberen Atemwege (Epiglottitis).
• Daneben wird die Substanz lokal bei Pruritus (Juckreiz) verwendet.

Anwendung

Dosierung

Tagesdosis

Handelsnamen

• Aludrin, Ingelan, Kattwilon

Pharmakologie

Typ

• Adrenozeptor-Agonist
  • β-Adrenozeptor-Agonist

Pharmakodynamik

Wirkmechanismen

• Isoprenalin führt über die Erregung von β₂-Adrenozeptoren zu einer Vasodilatation mit daraus folgender Senkung des peripheren Widerstandes und des diastolischen Blutdrucks.
• Durch Agonismus an β₁-Rezeptoren erhöht es die Schlagfrequenz, die Kontraktionskraft und das Schlagvolumen des Herzens.
• Insgesamt kommt es meist zu einer leichten Steigerung des systolischen Blutdrucks bei gleichzeitiger Senkung des diastolischen.

Pharmakokinetik

Eliminationshalbwertszeit (t1/2)	ca. 2,5 h
Bioverfügbarkeit
tmax
Plasmaproteinbindung

Chemie

Strukturformel

Summenformel

C₁₁H₁₇NO₃

Molekülmasse

• 211,26

IUPAC

• (RS)-3,4-Dihydroxy-α-isopropylaminomethyl-benzylalkohol

Eigenschaften

Schmelzpunkt	155 °C
pKS	(pKS1, OH-Gruppe an C4) 8,6 (pKS2, sek. Amin) 10,2 (pKS3, OH-Gruppe an C3) 11,4

Sonstige Eigenschaften

• Weißes, kristallines Pulver.

Synthese

• Brenzkatechin wird mit Chloracetylchlorid umgesetzt und anschließend durch eine Friessche Verschiebung bei Temperaturen unter 100 °C vor allem ins p-substituierte Zwischenprodukt überführt:

+

• Durch Benzylisopropylamin wird nun der Isopropylamin-Rest ins Molekül eingeführt:

+

• Die katalytische Hydrierung mit H₂/C/Pd führt zur Reduktion der Carbonylfunktion und gleichzeitig zur Abspaltung von Toluen, so dass das fertige Isoprenalin entsteht:

+

Analytik

Stas-Otto-Gang

• PB-Phase

Identität

• Adrenochrom-Reaktion
• Eisen(III)-chlorid-Reaktion (grün)
  • Bei tropfenweiser Zugabe von 4,2 %iger Natriumhydrogencarbonat-Lösung erfolgt ein Farbumschlag von grün nach blau und später weiter nach rot.
• Froehdes Reagens (orange -> gelb)
• Mandelins Reagens (orange -> braun)
• Marquis Reagens (braun -> weinrot)
• Ninhydrin-Reaktion

• Probe auf kupplungsfähige Substanzen (rot)
• Zwikker-Reaktion (graublau -> braun)
• Etwa 100 mg Substanz werden in 10 ml Wasser gelöst und mit 5 %iger Silbernitrat-Lösung versetzt. Nach 10 min bildet sich ein grün glänzender Niederschlag aus, während die überstehende Lösung weiterhin rosa gefärbt ist.

Gehalt

• Wasserfreie Titration
  • Titration in Essigsäure mit Perchlorsäure gegen Kristallviolett.
  • 1 Äquivalent

• Siehe auch:

  • Isoprenalinsulfat

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