Zwikker-Reaktion

Blau-violetter Niederschlag

10 mg Substanz werden mit 10 Tropfen Zwikker-Reagenz I und zwei Tropfen Zwikker-Reagenz II versetzt.

Piperidin dient zur Deprotonierung der Säure, zur Gewährleistung eines basischen Milieus und zur Stabilisierung des gebildeten Komplexes.

Für die Durchführung der Reaktion muss ein wasserfreies Milieu gewährleistet bleiben.
Die Verwendung von Piperidin ist nicht optimal, da die Spezifität der Reaktion so nur relativ gering ist. Bessere Alternativen stehen mit Cyclohexylamin und Isobutylamin zur Verfügung.
Die Reaktion ist am empfindlichsten, wenn ein tetrahedraler Komplex ausgebildet werden kann. Die hier entstehenden Komplexe weisen molekulare Extinktionskoeffizienten (ε) von 100 bis 1000 auf. Octahedrale Komplexe sind allgemein weniger intensiv (ε< 10) gefärbt und meist nur pinkfarben.
Für die Komplexbildung ist die Lactam-Struktur verantwortlich, die viele Substanzen aufweisen.
Neben Barbituraten reagieren so auch Hydantoine, bestimmte Purine, Pyridin- und Piperidin-Derivate sowie einige andere Substanzen, z.B. einige Sulfonsäureamide. Hier ist dann bereits die Sulfonsäureamid-Struktur für eine Komplexierung ausreichend. Auch einige offenkettige Carbonsäureamide geben die Reaktion.

Beispiele