Saccharin

Pharmakologie

Im Tierversuch lösten extrem hohe Dosierungen bei männlichen Ratten Blasenkrebs aus. Diese Wirkung ist bisher jedoch nur bei der Ratte festgestellt worden, weshalb Saccharin auch in den USA nach einem zwischenzeitlichen Verbot wieder (eingeschränkt) zugelassen ist.
- Die in dem die Diskussion auslösenden kanadischen Tierversuch von 1977 eingesetzte Dosierung war so hoch, dass sie umgerechnet auf das Körpergewicht eines Menschen etwa 10.000 Süßstofftabletten pro Tag entsprochen hätte.

C₇H₅NO₃S

Schmelzpunkt 228 - 230 °C

pK_S (18 °C) 1,68

Weißes Kristallpulver.
Sehr schwer löslich in Wasser (1:290), Dichlormethan (1:500) und Diethylether (1:450), löslich in Aceton (1:10) und Ethanol (1:30).

Eingesetzt wird meist das Natriumsalz Saccharin-Natrium.
Saccharin wird durch Umsetzung von Toluol mit Chlorbenzosulfonsäure und anschließende Oxidation des 2-Toluolsulfonamides zu 2-Carboxybenzolsulfonamid hergestellt, woraus unter Wasserabspaltung dann Saccharin entsteht.

Etwa 50 mg Substanz werden mit 1 ml NaOH zur Trockne eingedampft. Dieser Rückstand wird vorsichtig geschmolzen, wobei die Temperatur der Schmelze 320 °C nicht überschreiten darf. Nach dem Erkalten wird die Schmelze in 3 - 5 ml warmem Wasser gelöst und filtriert. Das Filtrat wird mit Schwefelsäure (1,5 mol/l) angesäuert und mit Diethylether ausgeschüttelt. Die Etherphase wird abgetrennt und der Ether abdunsten gelassen. Der verbleibende Rückstand wird in 1 ml Wasser gelöst und mit Eisen(III)-chlorid-Lösung versetzt, wobei eine violette Färbung auftritt.
Etwa 1 mg Substanz wird mit 1 mg Resorcin und 2 Tropfen konzentrierter Schwefelsäure versetzt und bis zur Entwicklung von Gasbläschen sowie einer Grünbraunfärbung erhitzt. Nach dem Abkühlen setzt man 5 ml Wasser hinzu und alkalisiert mit konzentrierter Ammoniaklösung. Eine hellviolettrote Lösung entsteht, die besonders nach starkem Verdünnen intensiv grün fluoresziert.
Zwikker Reagens I (blau)

Saccharin wird in Form des Natrium- und (seltener) des Calciumsalzes als (antikariogener) Süßstoff verwendet.
Saccharin wird zur Süßung von Getränken, Süßwaren und diätetischen Lebensmitteln eingesetzt.
In höheren Konzentrationen besitzt es einen leicht bitteren Nachgeschmack.
Die Süßkraft von Saccharin ist (im Vergleich zu einer 10 %igen Saccharoselösung) etwa 300mal höher als die von Saccharose. Insgesamt schwankt die relative Süßkraft abhängig von der Konzentration zwischen dem 200 bis 300fachen von Saccharose.
In der Schweinemast wird Saccharin zur Stimulierung des Appetits eingesetzt.