Phenobarbital

Übersicht

Medizin
- Pharmakologie
Chemie
- Analytik

Medizin

Typ

Antiepileptikum
Sedativum (obsolet)
Hypnotikum (obsolet)
- Barbiturat
  - Langwirkendes Barbiturat

Handelsnamen

Lepinal, Luminal, Phenaemal, Seda-Tablinen

Pharmakologie

Typ

Barbiturat
- Langwirkendes Barbiturat

Pharmakodynamik

Wirkmechanismus

Phenobarbital hemmt u.a. die Freisetzung von Glutamat.
Außerdem verstärkt es die Aktivierung des GABA_A-Rezeptors durch physiologische Konzentrationen von γ-Aminobuttersäure. Dadurch strömt vermehrt Chlorid ein, was einer Depolarisation der "Schrittmacherzellen" entgegenwirkt.

Pharmakokinetik

Bioverfügbarkeit (BV_abs) ca. 100 %

Clearance (CL_tot) 4,4 ml/min

Eliminationshalbwertszeit (t_1/2) 48 - 144 h
Ø 100 h

Extrarenale Eliminationsfraktion (Q₀) 0,7

Plasmaproteinbindung (PB) 50 %

Verteilungsvolumen (V_app) 0,54 L/kg

Metabolisierung

Die Substanz wird u.a. durch CYP2B1 metabolisiert, es entsteht vor allem p-Hydroxyphenobarbital. Ebenfalls beteiligt ist CYP2C19.

Geschichtliches

1912 in die Therapie eingeführt.

Chemie

Strukturformel

Summenformel

C₁₂H₁₂N₂O₃

Molekülmasse

232,235

IUPAC

5-Ethyl-5-phenylpyrimidin-2,4,6-(1H,3H,5H)-trion

Ältere Bezeichnungen

5-Ethyl-5-phenylbarbitursäure

CAS-Nummer

50-06-6

Eigenschaften

Schmelzpunkt 174 - 178 °C

pK_S 7,3 - 7,5

Anforderungen (Ph.Eur.)

Phenobarbital enthält zwischen 99,0 und 101,0 %, berechnet auf die getrocknete Substanz.

Sonstige Eigenschaften

Weißes, kristallines Pulver oder farblose Kristalle ohne Geruch und mit leicht bitterem Geschmack.
Sehr schwer löslich in kaltem Wasser (1:1000), leicht löslich in Ethanol (1:8), löslich in Aceton (1:20), Diethylether (1:20) und siedendem Wasser (1:40), wenig löslich in Dichlormethan (1:80).
Die Substanz gibt wasserlösliche Verbindungen mit Alkalicarbonaten, Alkalihydroxiden und Ammoniak-Lösung.