Zimtsäure und deren Derivate
Definition
Bemerkungen
- Freie Zimtsäure kommen nur
relativ selten in der Natur vor. Meist findet sie sich verestert mit anderen
Phenylpropanen,
deren Abbauprodukten, Zwischenprodukten des Shikimatwegs,
Zuckern oder Glykosiden.
- Durch Hydroxylierungen und O-Methylierungen im Arylrest kann die
Grundstruktur der Zimtsäure
modifiziert werden.
- So entsteht z.B. durch Hydroxylierung der Position 4 am Aromaten
zunächst p-Cumarsäure,
dann durch Hydroxylierung an Position 3 Kaffeesäure,
durch Methylierung der Hydroxylgruppe an Position 3 Ferulasäure
und durch Einführung einer Methoxygruppe in Position 5 schließlich Sinapinsäure.
- Durch Verkleinerung des Kohlenstoffgerüstes entstehen weitere Derivate,
die allerdings schwieriger als solche zu erkennen sind, z.B.
Benzohydrochinone.
Beispiele
Ausgangssubstanz
Benzohydrochinone
Hydroxyzimtsäurederivate
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