Valepotriate

Gruppe von Iridoiden mit einigen charakteristischen chemischen Strukturmerkmalen.
Man vermutet sedierende und tranquilisierende Eigenschaften, die jedoch wahrscheinlich erst von den Abbauprodukten ausgehen.

Grundgerüst der Monoene Grundgerüst der Diene

Valepotriate weisen die normale Grundstruktur der Iridoide auf.
Zusätzlich sind sie jedoch an den Position 1, 7 und 11 mit kurzkettigen Fettsäuren verestert und tragen eine Epoxy-Brücke zwischen C-8 und C-10.
Valepotriate sind relativ labile, nicht flüchtige, lipophile Stoffe. Sie zersetzen sich durch Säure- und Lauge- sowie durch Wärmeeinwirkung (bereits ab ca. 40 °C).
Man kann zwei Untertypen unterscheiden:
- Monoene
  - Die Monoene weisen, entsprechend ihres Namens, ein nur einfach ungesättigtes Iridoidgrundgerüst auf.
  - Die Valepotriate dieser Gruppe rechnet man zur Didrovaltrat-Reihe, zu der neben Didrovaltrat, Homodidrovaltrat und IVHD-Valtrat zählen.
  - Im Tierversuch zeigen die Monoene bevorzugt tranquilisierende Eigenschaften.
- Diene
  - Entsprechend ihrer Bezeichnung weist diese Gruppe ein Iridoidgerüst mit zwei konjugierten Doppelbindungen auf.
  - Die Valepotriate dieser Gruppe, der sogenannten Valtrat-Reihe, sind Acevaltrat, Homovaltrat, Isovaltrat und Valtrat.
  - Die Diene werden für thymoleptische Effekte verantwortlich gemacht, außerdem zeigen sie wohl antidepressive und stimmungsaufhellende Wirkungen.
Durch Zersetzung entstehen aus den Valepotriaten Baldrinale (z.B. Baldrinal), die primär sedierende Eigenschaften zeigen.

Baldrinal-Grundstruktur