SE1-Mechanismus
Reaktion
-
R-X
R|- + X+ -
R|- + Y+
R-Y
IUPAC
- DE + AE
Allgemein
- SE1 steht für "substitution electrophilic unimolecular"
- Der Mechanismus verläuft analog dem SN1-Mechanismus über zwei Schritte. Den langsamen und damit die Geschwindigkeit der Gesamtreaktion bestimmenden Schritt der Ionisierung des Substrats und die anschließende Kombination mit dem Elektrophil zum Produkt.
Bei Aliphaten
- Ist das entstehende Carbanion planar, so kann es zu einer Umkehr der Konfiguration kommen. Dies ist in den meisten Fällen der Fall.
Bei Aromaten
- Der Mechanismus ist bei Aromaten sehr selten und wird nur in einigen Fällen gefunden, wenn Kohlenstoff das abgehende Atom ist.
- Im Unterschied zum Arenium-Ion Mechanismus wird im SE1-Mechanismus die Abgangsgruppe zuerst abgespalten. Das zurückgelassene Carbanion reagiert nun erst mit dem Elektrophil.