Bamford-Stevens-Reaktion

Summenformel

1. R-CH₂-CHO + H₂N-NH-Ts R-CH₂-CHN-NH-Ts + H2O

2. R-CH₂-CHN-NH-Ts + OH- R-CH₂-CHN-N^--Ts + H₂O

3. R-CH₂-CHN-N^--Ts + Na⁺ R-CH₂-CHN₂ + NaTs

4. R-CH₂-CHN₂ R-CH=CH₂ + N₂

Edukte

• Aldehyde

Produkte

• (Diazoverbindungen)
• Alkene

Reagenzien

• Tosylhydrazin
• Natrium in Ethylenglykol (als Base und Lösungsmittel)

Bemerkungen

• Darstellung von aliphatischen Diazoverbindungen mit Tosylhydrazin aus einem Aldehyd.
• Die Diazoverbindung ist instabil und reagiert zum Alken weiter.
• Der Einsatz anderer Reagenzien ist ebenfalls möglich.

Reaktion

• Siehe auch:

  • Shapiro-Reaktion

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