Haworth-Synthese
Bemerkungen
- Durch diese Synthese ist Phenanthren aus Naphthalin zugänglich.
- Als ersten Reaktionsschritt führt man eine Friedel-Crafts-Acylierung mit Naphthalin und Bernsteinsäureanhydrid durch. Daraus ergibt sich als erstes Reaktionsprodukt β-[1-Naphthoyl]-propionsäure. β-[1-Naphthoyl]-propionsäure wird durch eine Clemmensen-Reduktion mit amalgamiertem Zink und Salzsäure in die γ-[1-Naphthyl]-buttersäure überführt. Der γ-[1-Naphthyl]-buttersäure wird mit konzentrierter Schwefelsäure unter Ringschluss in der 2-Stellung Wasser entzogen. Das dabei entstehende Keton wird durch eine weitere Clemmensen-Reduktion und anschließender Dehydrierung durch Selen in Phenanthren überführt.
- Ein Ringschluss in 1-Stellung, der zu Anthracen führte, ist unter diesen Bedingungen nicht möglich.
- Die Haworth-Synthese wird hauptsächlich zur Synthese der Alkylderivate des Phenanthrens verwendet.
- Zur Entziehung des Wassers wird HF oder PPA (PolyPhosphorAcid) eingesetzt.
Reaktion
alternative Darstellung
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