Hofmann-Abbau

Synonyme

• Hofmann-Säureamid-Abbau, Hofmann-Umlagerung

Summenformel

1. R-CO-NH₂ + NaOH + Br₂ R-CO-NH-Br + NaBr + H₂O

2. R-CO-NH-Br R-N=C=O + HBr

3. R-N=C=O + H₂O R-NH₂ + CO₂

Edukte

• Amide (R-CO-NH₂)

Produkte

• Isocyanate (R-N=C=O)
• Amine (nach Hydrolyse)

Reagenzien

• NaOH
• Br₂
• H₂O (zur Hydrolyse)

Bemerkungen

• Das Säureamid wird am Stickstoff durch Hypobromit bromiert. Anschließend wird in alkalischer Lösung HBr abgespalten, wobei sich das Molekül umlagert. Das umgelagerte Molekül wird mit OH^- und H⁺ umgesetzt, wobei CO₂ abgespalten wird und das Amin entsteht.
• Die Mechanismen unterscheiden sich von Buch zu Buch teilweise beträchtlich. Allerdings bleibt wenigstens das Endprodukt gleich...

Reaktion

• Siehe auch:

  • Curtius-Abbau

  • Lossen-Abbau

  • Schmidt-Abbau

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