Schmidt-Abbau

Summenformel

1. R-COOH + HN₃ R-N=C=O + N₂ + H₂O

2. R-N=C=O + H₂O R-NH₂ + CO₂

Edukte

• Carbonsäuren

Produkte

• Isocyanate (R-N=C=O)
• Amine (nach Hydrolyse)

Reagenzien

• HN₃
• konz. H₂SO₄ (als Katalysator)
• H₂O (zur Hydrolyse)

Bemerkungen

• Darstellung um ein C-Atom gegenüber der Säure verkürzter primärer Amine.
• Die Stickstoffwasserstoffsäure addiert sich nucleophil an das C-Atom der Carboxylgruppe. Es spaltet sich Stickstoff und durch die Schwefelsäure Wasser ab. Es kommt nun zu einer nucleophilen Umlagerung zum Isocyanat, welches mit Wasser unter Kohlendioxidentwicklung (Kettenverkürzung) in das entsprechende prim. Amin übergeht.

Reaktion

• Siehe auch:

  • Curtius-Abbau

  • Hofmann-Abbau

  • Lossen-Abbau

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